Um 1328 stiftete der Münchner Patrizier Ludwig Pütrich der Ältere das Weilheimer Heilig-Geist-Spital mit einer nicht unbedeutenden Dotation an Immobilien und Grundstücken. Durch Einkäufe von Pfründnern in das Spital - sie übertrugen dabei ihren Grundbesitz an die Stiftung - und die kluge Wirtschaftsführung der Spitalpfleger wuchs der Besitz immer weiter an.
Mitte des 17. Jahrhunderts nannte man beispielsweise 2.228 ½ Tagwerk „Gehilz“ sein Eigen, wovon man 1.829 Tagwerk selbst bewirtschaftete (unter anderem 305 Tagwerk bei der Schwaige Dietlhofen und 24 Tagwerk im „Hofles“ bei Eberfing). Die übrige Fläche gehörte zu den in Pacht vergebenen landwirtschaftlichen Anwesen.
Vor allem im 19. Jahrhundert erwarb man zur Arrondierung des Besitzes immer wieder größere Waldteile in der Eberfinger Flur. 1927 umfassten die Waldungen der Heilig-Geist-Spitalstiftung in Dietlhofen 27 Tagwerk Fläche, die im Eberfinger Wald eine Fläche von 420 Tagwerk.
1943 wurde die Heilig-Geist-Spitalstiftung, um sie vor einer Vereinnahmung durch die Nationalsozialistische Volkswohlfahrt (NSV) zu bewahren, aufgelöst und ihr Vermögen in das Vermögen der Stadt Weilheim i.OB überführt. Dadurch wuchs die Fläche des Stadtwaldes, dessen Erwerbsgeschichte noch nicht hinreichend erforscht ist, bedeutend an.
Durch gezielte Ankäufe und die Übernahme von Waldteilen im Zuge der Gemeindereform vergrößerte sich die Fläche des Stadt- und Spitalwaldes auf den heutigen Stand von 503 Hektar (ha). Die Stadt Weilheim i.OB besitzt somit den größten Kommunalwald im Landkreis Weilheim-Schongau.
Der heutige Stadt- und Spitalwald erstreckt sich verteilt auf die Gemeindebezirke von Weilheim, Eberfing und Polling.