Das älteste noch erhaltene Stadtwappen aus dem Jahr 1261 zeigt einen Viertelmond mit drei Sternen. Das neue, heute noch gültige Weilheimer Stadtwappen - die älteste Darstellung auf einem Wachssiegel stammt aus dem Jahr 1368 - zeigt drei Zinnentürme mit einem offenen Tor im mittleren der drei Türme. Es mag Symbol dafür sein, dass sich das selbstbewußte wehrhafte Weilheim freundlich seinen Besuchern öffnet.
Eine Stadtmauer mit drei Toren nach Osten, Süden und Norden wurde schon bald nach der Stadterhebung errichtet. Teile der mittelalterlichen Stadtbefestigung sind erhalten und geben auch heute der Altstadt von Weilheim eine Atmosphäre der Geborgenheit.
