1010
Erste urkundliche Erwähnung des Dorfes "Wilhaim" in einer Urkunde des Königs und späteren Kaisers Heinrich II. von Bamberg, in der er dem Kloster Polling den Besitz eines Gutshofes in Weilheim zuspricht.
Um 1080-1312
Herrschaft des Geschlechtes der Edelfreien von Wilhaim.
Zwischen 1208 und 1238
Errichtung eines herzoglichen Amtssitzes und des Sitzes des Steueraufschlägers in Weilheim.
1238
Älteste urkundliche Erwähnung der Stadtbefestigung (lateinisch "oppido =Befestigung, Ringmauer") zugleich ältester Hinweis auf den Stadtcharakter in einer Urkunde des Klosters Steingaden.
1261
Ältestes noch erhaltenes Stadtwappen mit der Darstellung eines Halbmondes mit drei Sternen. Älteste schriftliche Erwähnung der Pfarrkirche St. Pölten in einer Urkunde des Klosters Benediktbeuern "ecclesia sancti ypoliti aput wilhaim".
Um 1314
Ältestes noch erhaltenes zweites Stadtwappen mit der Darstellung von drei Zinnentürmen mit geöffnetem Tor.
Zwischen 1320 und 1330
Gründung der Pfründestiftung zum Heiligen Geist durch den Münchner Patrizier Ludwig Pütrich d.Ä.
1368
Älteste schriftliche Erwähnung eines Rates der Stadt.
1382
Ein verheerender Brand zerstört große Teile der Altstadt.
1409
Errichtung der Kirche Sankt Johann in Töllern.
1434
Ein weiterer großer Stadtbrand zerstört viele Häuser in der Altstadt.
1435
Errichtung des ersten Rathauses an der Herrengasse (heute Admiral-Hipper-Straße), dem späteren Neuchinger-Haus.
1449
Errichtung der Kirche Sankt Salvator und Sebastian auf dem Betberg.
1506
Verlegung des Amtssitzes des Land- und Pfleggerichtes von Pähl nach Weilheim.
1521
Verlegung des Friedhofes auf den Betberg, der sich bis dahin neben der Pfarrkirche "Zu unserer lieben Frau" (Mariae Himmelfahrt) in der Altstadt befand.
1538
Errichtung eines zweiten Rathauses am Marienplatz.
