Während des Jahres fanden eine ganze Reihe eigene und von der Stadt begleitete Feste und Veranstaltungen statt.
Auf dem Kirchplatz und dem Marienplatz begann es mit Faschingsveranstaltungen, weiter ging es mit dem Tag der Lions bis hin zur Musik in der Stadt. Anfang Juli wehten wieder die blau-weiss-roten Flaggen während der Französischen Woche. Auch die viel besuchte Lesepause, das Zauberfestival und der stimmungsvolle Christkindlmarkt nebst Hüttenzauber in der Schmiedstraße fanden großen Anklang.
Eingeladen wurde zu Jahr-, Bauern- und Wochenmärkten, dem Oberstadtlerfest, dem Rosenfest und zur Serenade in der Au.
Etabliert haben sich im Jahresverlauf in der Stadthalle die Messen, wie etwa die Hochzeitsmesse oder die Kunstmesse und zahlreiche Fachvorträge.
Auch für Tanzmeisterschaften, Konzerte der unterschiedlichsten Musikstilrichtungen, Kabarettabende, Theaterstücke, den Landfrauentag, Firmenjubiläen, Weihnachtsfeiern und sogar für Hochzeiten war die Stadthalle der richtige Rahmen.
In den Hochlandhallen fanden zahlreiche Tiermärkte statt. Ebenso waren die Hallen geöffnet für Veranstaltungen der Stroblbühne, das „hAmmerkult”-Festival des Amtes für Jugend und Familie, für die Streuobstaktion, für Skateboardkurse und für mehrere Flohmärkte.
Gern belegt war auch der Festplatz. Im Jahresablauf fanden die Weilheimer Auto- und Motorradausstellung und das Weilheimer Volksfest statt. Außerdem startete dem schlechten Wetter zum Trotz Weilheims erstes Street-Food-Festival.
Bestens besucht war der Platz an den beiden großen Floh- und Nachtflohmärkten. Zudem wurden Jugendliche und Führerscheinneulinge mit den Übungs- und Verkehrsprojekten „Hallo Auto“ und „Disco-Fieber“ für richtiges Verhalten im Straßenverkehr sensibilisiert.